Начало военной карьеры в России
Обстоятельства, когда В.Геннин вступил на военную должность до сих пор неизвестны. Некоторые историки предполагают, что он сам выбрал военную профессию он выбрал сам, во время службы в оружейной палате, из-за того, что мастеров Оружейной палаты не отправляли на войну, к тому же на службе действующем офицеров у него было бы намного больше перспектив в жизни. Стремлений у 25-летнего Вилима Геннина, несомненно, хватало. Полтора десятилетия спустя в письме генерал-адмиралу Ф. М. Апраксину он упомянет о мотивах, приведших его на военную службу: «…Однако ж всякой человек ищет себе чести и повышения чина. За что мы на свете служим». А вот кто именно оказал содействие Вилиму Ивановичу в далеко не простом в 1701 году переходе в артиллерийское ведомство, остается только гадать. Тем более что произошел этот переход с существенным отступлением от бюрократических канонов. Дело в том, что в упомянутом «Списке иноземном…» рядом с именем «Георгия Вилгелима Генинга» читается еще одна запись: «А которые земли, и в котором году выехал, того неведомо».
Зачастую всех иностранцев обязательно опрашивали откуда они родом, однако Геннингу удалось избежать эту процедуру. Между тем Видим Геннин не просто сменил ведомство, он был еще и сразу аттестован на офицерский чин, причем второй ступени (первую тогда занимал чин прапорщика). Выходит, что в 1701 году у Вильгельма уже был покровитель, который видимо был очень влиятельным лицом. Есть теория того, что этим человеком Я.В. Брюс, который состоял на должности воеводы в прифронтовом Новгороде во время Северной войны. Далее, в биографии В. И. Геннина возникает следующая загадка. На сегодняшний день так и осталось непроясненным, за какие заслуги Вилим Иванович сумел за восемь лет добиться производства в подполковники.
Первые выявленные подробности боевой службы Вилима Геннина относятся к 1710 году и связаны с его участием во взятии Выборга, наиболее мощной крепости в шведской Финляндии, имевшей стратегическое значение для северо-западного театра военных действий. Роль Вилима Геннина при взятии Выборга в полной мере не ясна. Неизвестно даже, находился ли он там с начала осады или же прибыл в мае 1710 года на одном из судов транспортной эскадры. Единственное достоверное свидетельство о тогдашней боевой службе Вилима Ивановича оказалось зафиксировано на плане-схеме взятия Выборга, помещенном в «Книге Марсовой». На этом плане-схеме в западном сегменте осадных сооружений под буквой «X» отмечены «кетели и батареи маеора Геннина». Из этого следует, что Вилим Иванович командовал одним из артиллерийских подразделений, имевших смешанное пушечномортирное вооружение. После капитуляций Риги, Эсляндии и Ингерманляндии Вилим Геннин, скорее всего, остался в Выборге для организации работ теперь уже по восстановлению крепостных сооружений.